Como jugador, Ashworth estaba en la Academia de Norwich City y pasó una temporada en Peterborough United como su director de la academia antes de convertirse en director de Centro de Excelencia en Cambridge United.
Ashworth, quien tiene una licencia UEFA Pro, dejó ese papel en 2004 para unirse a West Brom y se convirtió en su director deportivo y técnico antes de ser nombrado director de desarrollo de élite de Inglaterra en septiembre de 2012.
Estaba a cargo de los equipos de élite y femeninos de élite de la Inglaterra, así como la educación y el entrenamiento de FA.
El equipo masculino de Inglaterra, bajo el gerente Roy Hodgson, no logró ganar un partido en la Copa Mundial 2014 y sufrió una derrota vergonzosa ante Islandia en los últimos 16 en la Eurocopa 2016, con Hodgson renunciando de inmediato.
Gareth Southgate fue su reemplazo y guió a Inglaterra a las semifinales de la Copa Mundial 2018 en Rusia, su mejor actuación desde 1990.
Mientras Ashworth estaba en la FA, el equipo femenino de Inglaterra también llegó a una semifinal de la Copa Mundial, perdiendo ante Japón en 2015.
Después de la Copa Mundial 2018, Ashworth dejó la FA para convertirse en director técnico en Brighton, antes de asumir el cargo de director deportivo en Newcastle en febrero de 2022.
Se quedó allí durante dos años antes de que el Manchester United hiciera un enfoque oficial de Newcastle para Ashworth, quien fue puesto en licencia de jardinería durante cinco meses antes de que pudiera comenzar en Old Trafford en julio de 2024.
Pero solo duró cinco meses en el papel en una temporada 2024-25 que ha visto al Manchester United luchando en la Premier League y el gerente de sacos Erik Ten Hag en octubre.
En una entrevista con BBC Sport a principios de este mes, el copropietario del Manchester United, Sir Jim Ratcliffe, calificó la contratación de Ashworth “un error de nuestra parte”.
